Alkaloid

Alkaloid ditemukan terutama pada tumbuhan dan sangat umum di keluarga tanaman berbunga tertentu. Lebih dari 3.000 jenis alkaloid telah diidentifikasi dalam total lebih dari 4.000 spesies tanaman . Secara umum, spesies yang diberikan hanya mengandung beberapa jenis alkaloid, meskipun keduanya opium poppy ( Papaver somniferum ) dan ergot fungus ( Claviceps ) masing-masing berisi sekitar 30 jenis yang berbeda. Keluarga tumbuhan tertentu sangat kaya alkaloid; semua tanaman dari keluarga poppy (Papaveraceae) diperkirakan mengandung mereka, misalnya. Ranunculaceae ( buttercups ), Solanaceae ( nightshades ), dan Amaryllidaceae ( amaryllis ) adalah keluarga yang mengandung alkaloid terkemuka lainnya. Beberapa alkaloid telah ditemukan pada spesies hewan , seperti berang-berang Dunia Baru ( Castor canadensis ) dan katak panah beracun ( Phyllobates ). Ergot dan beberapa jamur lainnya juga menghasilkan mereka.

Fungsi alkaloid dalam tumbuhan belum dipahami. Telah disarankan bahwa mereka hanya membuang-buang produk dari proses metabolisme tanaman, tetapi bukti menunjukkan bahwa mereka dapat melayani fungsi-fungsi biologis tertentu. Pada beberapa tanaman, konsentrasi alkaloid meningkat tepat sebelum pembentukan biji dan kemudian menurun ketika benih matang, menunjukkan bahwa alkaloid dapat berperan dalam proses ini. Alkaloid juga dapat melindungi beberapa tanaman dari kehancuran oleh spesies serangga tertentu.

Struktur kimia alkaloid sangat bervariasi. Umumnya, alkaloid mengandung setidaknya satu atom nitrogen dalam suatu struktur tipe amina — yaitu, satu turunan dari amonia dengan mengganti atom hidrogen dengan gugus karbon-hidrogen yang disebut hidrokarbon . Ini atau atom nitrogen lain dapat aktif sebagai basis dalam reaksi asam basa . Nama alkaloid ("alkali seperti") pada awalnya diterapkan pada zat karena, seperti alkali anorganik, mereka bereaksi dengan asam untuk membentuk garam. Kebanyakan alkaloid memiliki satu atau lebih atom nitrogen mereka sebagai bagian dari cincin atom, yang sering disebut sistem siklik. Nama alkaloid umumnya berakhir pada akhiran -in, referensi untuk klasifikasi kimianya sebagai amina. Dalam bentuk murninya sebagian besar alkaloid tidak berwarna, tidak mudah menguap, padatan kristal. Mereka juga cenderung memiliki rasa pahit.

Alkaloid terkenal: morfin, strychnine, quinine, efedrin, dan nikotin. basa yang mengandung nitrogen organik, senyawa kimia


Minat pada alkaloid berasal dari berbagai macam efek fisiologis (baik yang diinginkan maupun yang tidak diinginkan) yang mereka hasilkan pada manusia dan hewan lainnya. Penggunaannya kembali ke peradaban kuno, tetapi penelitian ilmiah tentang bahan kimia harus menunggu pertumbuhan kimia organik, karena tidak sampai basa organik yang sederhana dapat dipahami struktur rumit dari alkaloid akan terurai. Alkaloid pertama yang diisolasi dan dikristalisasi adalah konstituen aktif potensial dari opium poppy, morfin , sekitar 1804.

Alkaloid sering diklasifikasikan berdasarkan struktur kimianya. Misalnya, alkaloid yang mengandung sistem cincin disebut indole dikenal sebagai alkaloid indol . Atas dasar ini, kelas-kelas utama alkaloid adalah pirolidin, piridina, tropan, pyrrolizidines, isoquinolines, indoles, quinolines , dan terpenoid dan steroid . Atau, alkaloid dapat diklasifikasikan sesuai dengan sistem biologis di mana mereka terjadi. Misalnya, alkaloid opium terjadi dalam opium poppy ( Papaver somniferum ). Sistem klasifikasi ganda ini sebenarnya menghasilkan sedikit kebingungan karena ada korelasi kasar antara jenis alkaloid kimia dan distribusi biologisnya.

Itu sifat obat dari alkaloid cukup beragam. Morfin adalah narkotika kuat yang digunakan untuk menghilangkan rasa sakit , meskipun sifat adiktifnya membatasi kegunaannya. Codeine , turunan metil eter morfin yang ditemukan dalam opium poppy, adalah analgesik yang sangat baik yang relatif tidak bersifat membantu. Alkaloid tertentu bertindak sebagai stimulan jantung atau pernafasan. Quinidine , yang diperoleh dari tumbuhan genus Cinchona , digunakan untuk mengobati aritmia , atau irama irama detak jantung yang tidak teratur. Banyak alkaloid mempengaruhi respirasi, tetapi dengan cara yang rumit seperti depresi pernafasan yang berat dapat mengikuti stimulasi. Obat lobeline (dari Lobelia inflata ) lebih aman dalam hal ini dan karena itu secara klinis berguna. Ergonovine (dari jamur Claviceps purpurea ) dan efedrin (dari spesies Ephedra ) bertindak sebagai konstriksi pembuluh darah. Ergonovine digunakan untuk mengurangi perdarahan uterus setelah persalinan, dan efedrin digunakan untuk meredakan ketidaknyamanan pilek umum , sinusitis , demam , dan asma bronkial.

Banyak alkaloid memiliki sifat anestesi lokal, meskipun secara klinis mereka jarang digunakan untuk tujuan ini. Kokain (dari Erythroxylon coca ) adalah anestesi lokal yang sangat kuat. Kina (dari spesies Cinchona ) adalah agen antimalaria kuat yang dulunya obat pilihan untuk mengobati penyakit itu, meskipun sebagian besar telah digantikan oleh obat sintetik yang kurang beracun dan lebih efektif. Alkaloid tubocurarine adalah bahan aktif dalam racun panah Amerika Selatan, curare (diperoleh dari Chondrodendron tomentosum ), dan digunakan sebagai pelemas otot dalam operasi. Dua alkaloid, vincristine dan vinblastine (dari Vinca rosea ), secara luas digunakan sebagai agen kemoterapi dalam pengobatan banyak jenis kanker .


Nikotin yang diperoleh dari tanaman tembakau ( Nicotiana tabacum ) adalah alkaloid utama dan bahan adiktif utama tembakau yang dihisap dalam rokok, cerutu, dan pipa. Beberapa alkaloid adalah obat terlarang dan racun. Ini termasuk obat halusinogen mescaline (dari spesies Anhalonium ) dan psilocybin (dari Psilocybe mexicana ). Turunan sintetis dari alkaloid morfin dan asam lisergat (dari C. purpurea ) menghasilkan heroin dan LSD , masing-masing. The alkaloid coniine adalah komponen aktif dari racun hemlock ( Conium maculatum ). Strychnine (dari Strychnos species) adalah racun kuat lainnya.

Metode khusus telah dikembangkan untuk mengisolasi alkaloid yang berguna secara komersial. Dalam kebanyakan kasus, jaringan tanaman diproses untuk mendapatkan larutan alkaloid. Alkaloid tersebut kemudian pulih dari larutan dengan proses yang disebut ekstraksi , yang melibatkan melarutkan beberapa komponen campuran dengan reagen. Alkaloid yang berbeda harus dipisahkan dan dimurnikan dari campuran. Kromatografi dapat digunakan untuk mengambil keuntungan dari berbagai tingkat adsorpsi dari berbagai alkaloid pada bahan padat seperti alumina atau silika. Alkaloid dalam bentuk kristal dapat diperoleh dengan menggunakan pelarut tertentu.


Permasalahannya.
Dikatakan bahwa biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkab terbentuknya berbagai jenis struktur allkaloida. Salah satu dari reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.

Pertanyaan
1. Mengapa pada pembentukan alkaloid hanya melibatkan reaksi-reaksi sekunder saja,apakah pada reaksi primer alkaloid dapat terbentuk ?
2. Apakah reaksi utama yang mendasari biosintesis senyawa alkaloid? jelaskan!
3. Apa yang menyebabkan keragaman struktur alkaloid?